Estudo teórico e experimental dos espectros de absorção uv/vis e algumas propriedades moleculares da bergenina
| dc.contributor.advisor | Takahata, Yuji | |
| dc.contributor.author | Diego dos Santos, Freitas | |
| dc.contributor.co-advisor | Pereira, Luiza Gabriel | |
| dc.contributor.referee | Takahata, Yuji | |
| dc.contributor.referee | Zanotto , Sandra P. | |
| dc.contributor.referee | Mustafa , Elba Vieira | |
| dc.creator.Lattes | http://lattes.cnpq.br/7010608399112975 | pt_BR |
| dc.date.accessioned | 2020-03-13T14:31:57Z | |
| dc.date.accessioned | 2024-09-05T17:30:10Z | |
| dc.date.available | 2020-03-13 | |
| dc.date.available | 2020-03-13T14:31:57Z | |
| dc.date.issued | 2013-09-26 | |
| dc.description.abstract | Bergenin is an isocoumarin typically found in tropical forest species, such as the Amazonian species Uchi-amarelo (Endopleura uchi), in which the substance is distributed in its leaves, bark and fruits. The literature reports several biological activities for bergenin, among which we mention the following main activities: antioxidant, hepatoprotective, anti-inflammatory and antiulcer. In this work, the spectra UV / Visible bergenin of water and ethanol were studied by UV spectroscopy and computational methods. Were calculated excitation energies, oscillator strength using the Density Functional Theory of Time-Dependent (TD-DFT) using the B3LYP functional and the basis set 6-31G*. Furthermore, the effect of solvent on the molecule has been discussed based on the HF/6-31G* ab initio calculations performed to determine the molecular structure and properties of some molecules. The computational studies for the molecule showed that the chemical structure of bergenin is not planar, with a kind chair conformation in ring D-glucopyranose to - 148.99° out of the plane, the dipole moment of 0,94D, the energy gap (εgap) of 11.14 and logP of -1.40. The UV / Vis simulated were compatible with the experimental spectra. After the computations molecule simulating the ethanol solvent and water separately, it was observed that the structural conformation of bergenin not suffer large variations, however, its dipole moment changed to 2.80D and 1.33D, respectively, as well as gap energy to 11eV and 10.97eV. There was no change in logP during the study the effect of solvent. The results indicated that bergenin interacts with more ethanol than water, however, the solvent used for the simulation did not alter the lipophilicity of the molecule. In addition, results using the computational methods obtivos, after comparison with the results obtained by experimental methods in this study and the results reported in the literature were compatible, indicating that the photoactive region or chromophoric molecule is localized on the phenyl ring, this being the region that contributes to the biological activity of bergenin. | pt_BR |
| dc.description.resumo | A bergenina é uma isocumarina encontrada tipicamente em espécies de florestas tropicais, como é o caso da espécie amazônica Uchi-amarelo (Endopleura uchi), no qual a substância está distribuída em suas folhas, casca e frutos. A literatura relata diversas atividades biológicas para a bergenina, dentre as quais citamos como principais as atividades: antioxidante, hepatoprotetora, anti-inflamatória e antiulcerogênica. No presente trabalho, os espectros UV/Visivel da bergenina em água e em etanol foram estudados através de espectroscopia UV e por métodos computacionais. Foram calculadas as energias de excitação, força do oscilador utilizando a Teoria Funcional da Densidade-Dependente do Tempo (TFD-DT) usando o funcional B3LYP e o conjunto de bases 6-31G*. Além disso, o efeito do solvente sobre a molécula foi discutido com base nos cálculos ab initio HF/6-31G* realizados para determinação da estrutura molecular e de algumas propriedades moleculares. Os estudos computacionais para a molécula evidenciaram que a estrutura química da bergenina não é planar, apresentando uma conformação tipo cadeira no Anel D-glicopiranose a -148,99º para fora do plano, momento dipolar de 0,94D, energia do gap (εgap) de 11,14 e logP de -1,40. Os espectros UV/Vis simulados mostraram-se compatíveis com os espectros experimentais. Após os cálculos computacionais simulando a molécula em solvente etanol e em água, separadamente, foi observado que a conformação estrutural da bergenina não sofreu grandes variações, no entanto, seu momento dipolar variou para 2,80D e 1,33D, respectivamente, assim como a energia do gap para 11eV e 10,97V. Não foi observado alteração no logP durante o estudo do efeito do solvente. Os resultados indicaram que a bergenina interage muito mais com o etanol do que com a água, no entanto, os solventes utilizados para a simulação não alteraram a lipofilicidade da molécula. Além disso, os resultados obtivos através dos métodos computacionais, após comparação com os resultados obtidos por métodos experimentais neste trabalho e com os resultados encontrados na literatura, apresentaram-se compatíveis, indicando que a região cromófora ou fotoativa da molécula é localizada no Anel fenílico, sendo esta a região que mais contribui para a atividade biológica da bergenina. | pt_BR |
| dc.identifier.uri | https://ri.uea.edu.br/handle/riuea/2161 | |
| dc.language | por | pt_BR |
| dc.publisher | Universidade do Estado do Amazonas | pt_BR |
| dc.publisher.country | Brasil | pt_BR |
| dc.publisher.initials | UEA | pt_BR |
| dc.publisher.program | Programa de Pós-Graduação em Biotecnologia e Recursos Naturais da Amazônia | pt_BR |
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| dc.rights | Atribuição-NãoComercial-SemDerivados 3.0 Brasil | * |
| dc.rights | Atribuição-NãoComercial-SemDerivados 3.0 Brasil | |
| dc.rights | Acesso Aberto | pt_BR |
| dc.subject | Bergenina | pt_BR |
| dc.subject | Espectros de absorção UV | pt_BR |
| dc.subject | Teoria funcional da densidade dependente do tempo -TFDDT | pt_BR |
| dc.subject | Métodos ab initio | pt_BR |
| dc.subject.cnpq | Biologia | pt_BR |
| dc.title | Estudo teórico e experimental dos espectros de absorção uv/vis e algumas propriedades moleculares da bergenina | pt_BR |
| dc.title.alternative | Theoretical and experimental study of uv / vis absorption spectra and some molecular properties of bergenin | pt_BR |
| dc.type | Dissertação | pt_BR |